Fin dall'epoca di Roma Repubblicana piccoli agglomerati rurali dell'area Valdarnese, come Fontebussi e Sereto, essendo in prossimità dell'antica Via di Sala (oggi chiamata Via Chiantigiana) erano meta di passaggio per coloro che si spostavano fra le città della Tucsia, l'Urbe e l'Italia centromeridionale.

Già in tempi antichi gli ospedali furono istituzionalizzati dalla Chiesa la quale dette a questi un carattere benefico cristiano secondo la forma di accoglienza del forestiero allo scopo di concedergli cibo, alloggio per la notte e protezione. A partire dall'Alto Medioevo nella zona intorno a Montegonzi esistevano quattro ospedali: il primo ai Selvatici, gestito dal Bigallo di Firenze, il secondo a Fontebussi gestito da una congregazione di pie donne, dette Pinzochere, il terzo nel Mercatale di Montegonzi oggi trasformato nella cappella della Santissima Annunziata, il quarto pare a Sereto. Agli ospedali erano annessi gli oratori, detti anche "cappelle per il piccolo beneficio" che corrispondevano a locali consacrati di dimensioni generalmente modeste, dove il pellegrino pregava e ascoltava le letture prima di essere ammesso a tavola. Nel territorio di Montegonzi questi edifici religiosi avevano la caratteristica di essere annessi a ville signorili, in funzioni di cappelle come nel caso di Fontebussi nominata in un documento del 1615 intitolato a Gesù Salvatore.

Fin dal XVI sec. a Montegonzi è documentata l'esistenza di alcune fornaci per la cottura di tegole e stoviglie in cotto, anche nella villa di Fontebussi l'arte fornaciaia era fiorente, molti artigiani pagavano un canone di affitto di soldi 10 per cuocervi le migliori tegole e fabbricare le più belle pentole. Un'altra fabbrica di vasellame si trovava persino alla Poggiarina. Per la diffusione di questa attività, che si è protratta fino al XIX secolo, gli abitanti del luogo vennero soprannominati "pentolai".

Nel 1576 si ha notizia che a Fontebussi, come in altre fattorie della zona, fosse attivo un frantoio che utilizzava il bove come forza motrice anziché l'acqua. All'attività dei molini, frantoi e fornaci si aggiungeva in passato anche la tessitura: nel castello di Montegonzi 4 botteghe si occupavano della tessitura del lino e 1 all'interno della villa di Fontebussi di proprietà dell'ospedale della santissima annunziata.

Nella seconda metà del Settecento, in conseguenza dell'aumento dei prezzi dei prodotti agricoli, si ebbe l'accentuazione del sistema di fattoria. A questo periodo sembra risalire la nascita delle fattorie nella zona di Montegonzi come il complesso di Fontebussi, con villa di impianto imponenete e dotata di giardino, che per le sue caratteristiche può essere considerata un esempio di "palazzo" padronale cui facevano capo i vari poderi di proprietà. Questa villa indicata come "Villa di fonti basse" nelle Carte dei Capitani di Parte Guelfa è in realtà una versione semplificata della villa rinascimentale dalla massa piuttosto compatta, sormontata da un torrino, con funzione di torre piccionaia o colombaia. Tale villa si fa notare per l'elegante geometria della facciata scandita dall'ordinata disposizione delle finestre e dei loggiati, e corrisponde nell'insieme all'azienda signorile corredata da vigneti, oliveti e locali per la lavorazione e la conservazione dei prodotti agricoli.

Nel 1765 i proventi della fattoria di Fontebussi risultano essere stati insufficienti al tenore di vita della famiglia Pecci, a quel tempo proprietaria della villa. Si ricorda che il priore Pecci all'epoca aveva iniziato a costruire un palazzo contiguo a quello paterno per ampliare ulteriormente la fattoria attingendo, sembra, anche al denaro parrocchiale.

La Fattoria di Fontebussi, di proprietà della famiglia Masera fino agli anni '70, venne lasciata in eredità ad un Ente, l'Opera Pia degli Ospedali Riuniti di Sant'Antonio, associazione che mise quasi subito il complesso in vendita. L'allora amministrazione comunale volle fortemente che il borgo non perdesse le sue caratteristiche storiche e sociali di "nucleo rurale". L'attuale proprietaria, la famiglia Ornani, spinta dall'amore e dalla passione per la propria terra di origine, incontrò pienamente tale intento e dette inizio nel 1997 ad un accurato restauro che partì dalla cappella e dall'opera devozionale della "Madonna con Angeli"; proseguito poi con la parte alta del borgo, la Poggiarina, e successivamente nel 2004 con l'inaugurazione di Fontebussi, dove alcune strutture sono state lasciate intatte a testimonianza delle sue antiche radici.

Si è così riportato alla luce un borgo che ormai da anni era disabitato ed in stato di abbandono, si rischiava così di perdere un luogo speciale, unico, che invece oggi può essere vissuto sia dagli abitanti del territorio che da chi sceglie la Toscana come meta del proprio soggiorno.